Es uno de los solteros de oro de nuestro país. Empresario, guapo y con apellido rimbombante. Diego es el menor de los cuatro hijos de Miguel Osorio y Díez de Rivera, marqués de los Balbases y conde de la Corzana y de Gloria Nicolás-Correa. Hasta donde sabíamos de su vida, él vive en Nueva York, siempre ha estado vinculado al mundo de la moda incluso prestando su imagen para ciertas firmas y además ha hecho sus pinitos en algún fashion film como el de Daniel Rabaneda en 2013.
Jordan Joy Hewson, hija del cantante irlandés Bono del exitoso grupo U2, también vive en Nueva York, ciudad en la que se conocieron y en la que según cuenta, han pasado un espectacular verano a bordo de un fastuoso yate por los puertos más exclusivos de Los Hamptons. La confirmación ha llegado con el inicio del año. Una foto, exactamente la misma, sin título, con apenas un par de emitoconos pero publicada en la cuenta de ambos. En el perfil de Diego, un comentario de Vega Royo-Villanova, quien también vive en la ciudad que nunca duerme: «Oh wow! Ya es oficial! Feliz ano, Diego!».